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苏州和绍兴最早分别为吴、越两国的都城。据记载苏州由伍子胥所建，绍兴由范蠡所建，两城都已有多年的历史。吴越两国的土著都是越人，王族传说分别是周王和夏王的后裔。吴、越势不两立，越国最终灭掉了吴国，并且把都城也搬到苏州，越国的范蠡又于秦淮河畔筑城，为南京城市的开端，但今天却以“吴”来指代两国故地，如“吴语区”、“吴文化”。
春秋时期的吴国和越国今天的江苏南部、浙江绝大部分与上海全境都属于吴语区。而南京的情况比较复杂，其方言早期（东晋以前）属于吴语，今天属于分布于苏北、皖中一带的江淮官话。
吴语区示意图秦灭六国，置会稽郡，郡治也设在苏州，到东汉的时候分钱塘江以北为吴郡，郡治吴县（苏州），以南为会稽郡，郡治山阴（绍兴）。两郡又似当年的吴越两国。这时的杭州为隶属于吴郡的钱唐县。
秦代会稽郡三国、两晋、南北朝，南京作为六朝之都强势崛起，几百年间掩盖了苏州的光芒。南朝时期的建康（南京）是一座富丽繁华、纸醉金迷之城。诗人谢眺诗中刻画到：
江南佳丽地，
金陵帝王州。逶迤带绿水，
迢递起朱楼。飞甍(méng)夹驰道，
垂杨荫御沟。凝笳翼高盖，
叠鼓送华辀(zhōu)。
......
——南齐谢眺《入朝曲》
其商业也得到空前发展，众多的专业市场经营着吴地来的粮食、丝帛、青瓷、纸张、日用品，长江中游来的铜铁矿石，海外的香料、珠玑、翡翠、珊瑚、犀角、象牙等，不一而足。另外就是佛刹林立，如杜牧诗“南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中”。
而南齐时期，杭州也迎来史上第一次短暂的建都，隋代起更得益于京杭大运河的开通而走向繁荣。
唐初，苏杭宁绍四地同属于贞观十道之一的江南道，此时的“道”与汉代的州一样，是大监察区的概念。江南道道治所在的越州（绍兴）成为长江以南、南岭以北广阔区域的政治中心。
唐代江南道年，分江南道为江南东道、江南西道和黔中道，四地仍同属江南东道，治所则由苏州取而代之，水城苏州恢复到秦、西汉时期的地位。
君到姑苏见，人家尽枕河。古宫闲地少，水港小桥多。夜市卖菱藕，春船载绮罗。遥知未眠月，乡思在渔歌。
——唐杜荀鹤《送人游吴》
唐代江南东道（-）年，再拆江南东道为浙江东道、浙江西道和福建道。浙江东道治所一直设于越州（绍兴）；浙江西道辖南京、杭州，最初治所在升州（南京），后大部分时间定于苏州。杭州最初是邻近绍兴的越国地，此时起与绍兴分属两道，而与吴国故都的苏州划入一区。
安史之乱后，道逐渐由监察区演变为行政区，唐末藩镇割据期间，浙江西道为杨行密、钱镠分裂为南北两部，钱镠奏请迁治杭州，但此时南京一带已不归他掌控。
唐代浙江东道、浙江西道唐代杰出的形象推介大使白居易使杭州声名鹊起，至五代钱镠建吴越国定都于此，永久的超越了绍兴而成为区域中心。也是此时起杭州首次将苏州纳于辖境之内，并在北宋作为两浙路、两浙西路治所一直延续。而南京作为江南东路首府，辖区却主要位于今安徽和江西，更像是被排除出东南地区。
唐代的绍兴城仍以钟灵毓秀、文脉绵长而傲立于吴越之地，杜甫有诗“越女天下白，鉴湖五月凉”，元稹也曾任越州刺史，曾自豪地吟出：
会稽天下本无俦(chóu)，
任取苏杭作辈流。
——《再酬复言和夸州宅》
意即会稽（绍兴）天下当排第一，相比之下苏杭也只能沦为配角权当衬托。
北宋两浙路杭州是幸运的，北宋她再次迎来一位重量级的代言人苏东坡，他的西湖诗作至今人人能颂，更有柳永一首词道尽杭州的美丽与繁华：
东南形胜，三吴都会，钱塘自古繁华。烟柳画桥，风帘翠幕，参差十万人家。云树绕堤沙，怒涛卷霜雪，天堑无涯。市列珠玑，户盈罗绮，竞豪奢。
重湖叠巘(yǎn)清嘉，有三秋桂子，十里荷花。羌管弄晴，菱歌泛夜，嬉嬉钓叟莲娃。千骑拥高牙，乘醉听箫鼓，吟赏烟霞。异日图将好景，归去凤池夸。
——北宋柳永《望海潮》
这恐怕也是天堂神话的肇始吧，不过欧阳修将杭州、金陵比较PK、宋仁宗把杭州称为“东南第一州”却是不争的史实。所以南宋定都于此，跃升为半壁中国的中心并不是偶然的。
南宋两浙东路、两浙西路北宋两浙路时而分为两浙东、两浙西两路，时而复合，南宋则一直分东西两路，东路存在时治于绍兴，在此之后绍兴再也没有成为过一级行政区首府。
明代，南京再度辉煌，成为一度的京城，和相当于今苏、沪、皖两省一市的南直隶中心城市，杭州则成为浙江布政司（浙江省前身）首府一直延续到今天。从此苏州永久性失去了成为地区行政中心的机会，而苏、杭改变了延续一千多年的传统划入互不隶属的两大行政区，于此相反南京、苏州则从同属南直隶延续到清代同属江南省、江苏省，行政关系趋于紧密。明后期，苏州发展成以丝织业为中心的手工业城市，到清代，仍是“红尘中一二等富贵风流之地”（曹雪芹语）。
明代南直隶、浙江布政司清末民国，则是上海的迅猛崛起和南京再度建都。上海最初是南宋两浙西路秀州（嘉兴）辖下华亭县上海镇。元代年，分华亭县一部设上海县，为作为独立区划之始。其时上海与华亭均属松江府，而松江府隶属于江浙行省浙东道嘉兴路。所以上海早期历史一直隶属于嘉兴，同时也在杭州所辖行政区内。明代起松江府归入南直隶、清代则隶属于江南省、江苏省，年划出上海设特别市，直至今天的直辖市。
清代江南省演化至今天，南京、杭州分别是江、浙省会，连同苏州一并位于全国十大城市之列。苏州虽仅为地级市，但经济总量却超越宁杭而居全国第六名（年数据），期待着越国古都绍兴也发展的更好。
